Di Liga Champions musim 2009, Liverpool terlalu superior untuk Real Madrid kala itu di fase 16 besar. Gol dicetak oleh Fernando Torres, Steven Gerrard (2) dan Dossena.
25 Februari 2009 (Dimenangkan Liverpool)
Sebelumnya, Liverpool juga memenangkan pertandingan dengan skor 1-0 dan satu-satunya gol dicetak oleh Yossi Benayoun.
27 Mei 1981 (Dimenangkan Liverpool)
27 Mei 1981 adalah tanggal di mana partai final Liga Champions (kala itu masih disebut dengan nama European Cup) antara Liverpool dan Real Madrid bertemu. Di sini, The Reds menang tipis 1-0 atas Real Madrid dan keluar sebagai juaranya.
Berlangsung di Parc des Princes, Paris, Perancis, satu-satunya gol dicetak oleh Alan Kennedy pada menit ke-82.