Ia dan teman-temannya pun kerap skating keliling San Diego sambil nge-pranks orang-orang yang ia temui di jalan. Haha. Iseng banget, bro!
Gagal di Akademik. Bekerja Jadi Kuli Bangunan
Ia sempat berujar, saat SMA nilai C saja udah cukup susah diraih baginya. Kalau udah dapet C, dia sudah merasa cukup. “Gue nggak akan nyoba untuk dapet B. Apa yang gue pikirkan cuma skate dan musik aja,” katanya.
Saat SMA juga, DeLonge mulai kerja sambilan di bidang konstruksi, jadi supir truk dan mengurusi pipa.
Ia dikeluarkan dari sekolahnya, Poway High School. Setelahnya, ia sempat coba lanjut sekolah di Rancho Bernardo High School dan bertemulah ia dengan Kerry Key serta pacarnya, Anne Hoppus. Sekolahnya lalu menggelar kompetisi band. DeLonge mendaftarkan diri dan membawakan lagu berjudul “Who's Gonna Shave Your Back Tonight?” . Dari kompetisi inilah ia bertemu dengan Scott Raynor dan mulai sering ngejam bareng. Hingga kakaknya Anne Hoppus, yaitu Mark Hoppus pun ikut ngeband dan langsung merasa cocok. Di garasi rumah Tom DeLonge, lagu-lagu pertama pun diciptakan hingga akhirnya demo Flyswatter rilis pada Mei 1993.
Awalnya, band mereka dinamai Duck Tape dan Figure 8, hingga akhirnya DeLonge nyeletuk nama “Blink”. Setelah itu, perjalanan musiknya di industri pun dimulai.