Sebelum tahun 1990, gangsta rap ini bisa dibilang adalah musik underground. Hampir sama sekali nggak muncul ke permukaan musik hip hop ataupun musik mainstream dunia. Pasar yang sedang berjalan sama sekali nggak melirik ke gangsta rap. Jangankan menjadi terkenal, bahkan beragam lagu gangsta rap yang ada pun hampir nggak menyentuh tangga lagu manapun. Tetapi konsistensi yang dilakukan oleh Ice T bersama grup N.W.A membuahkan hasil. Di akhir tahun 80'an dan awal 90'an gangsta rap menjadi industri hip hop yang paling menguntungkan. Lirik-lirik kontroversial yang ada di dalam musik mereka memang perlahan menyita perhatian masyarakat banyak. Pro dan kontra yang terjadi ternyata dijadikan celah dari mata industri musik sebagai lahan baru. Makanya nggak heran jika cap Parental Advisory selalu melekat di setiap album "gangster" yang rilis ke pasaran.
Era rap gangster ini nggak hanya soal musik. Para penggemar dan pelaku hip hop gangsta rap ini juga bermain dengan fashion yang menjadi cerminan mereka. Pengaruh dandanan tradisional afrika cukup mendominasi di era ini. Gaya rambut gimbal, blousy pants, topi kente dan kufi, serta perpaduan hitam - merah dan hitam - hijau menjadi warna yang mendominasi dari dandanan mereka. Nggak lupa juga dengan aksesoris lainnya seperti rantai besar yang menggantung di leher atau celana.
Public Enemy yang kala itu digawangi oleh Chuck-D, Flavor Flav, Professor Griff dan Terminator X juga nggak boleh absen dalam bagian dari kesuksesan gangsta rap. Musik mereka (Public Enemy) yang kental dengan isi politik, kritik sosial kepada media Amerika dan keprihatian kepada masyarakat Afrika-Amerika menjadi sorotan tersendiri. Debut album mereka Yo! Burn Rush the Show(1987) membawa mereka menjadi bintang besar yang kemudian menyusul album kedua mereka It Takes a Nation of Millions to Hold Us Back(1988). Album kedua ini bisa dibilang lebih sukses dari yang sebelumnya. Single Don't Believe the Hypedan Black Steel in the Hour of Chaosyang mendunia membawa album tersebut menjadpat penghargaan seperti album of the year dari The Village Voice Pazz and Jop, duduk di posisi 17 sebagai best album all the time dan best album di tahun 80an oleh Acclaimed Music. Empat album berikutnya Fear of a Black Planet(1990), Apocalypse 91... The Enemy Strikes Black(1991), Greatest Misses(1992) dan Muse Sick-n-Hour Mess Age(1994) menjadi catatan yang lahir dari masa kejayaan dari grup hip-hop asal New York ini.
Dr. Dre. Eks personil dari N.W.A ini merilis album The Chronic(1992) yang waktu itu meledak di pasaran. Album tersebut menunjukan di mana gangsta rap mempunyai daya tarik yang besar lewat lirik-lirik ekplisit yang ada dan lebih menjual dari sebelumnya. Yap, Dr. Dre membuat sebuah ramuan baru di mana gangsta rap yang ada lumayan berkompromi dengan massa di mana dikemas menjadi lebih pop. Album ini menjadi cikal bakal munculnya dominasi rapper pantai barat Amerika atau yang lebih dikenal dengan sebutan West Coast. Bersama mantan bodyguard-nya, Marion "Suge" Knight, Dr. Dre mendirikan Death Row Records. Album The Chronic ini juga memunculkan subgenre baru yakni G-Funk yang beberapa saat sempat mendominasi arena chart hip hop. Subgenre baru tersebut cukup mudah dipahami tetapi tetap berkaitan dengan kekerasan. Lirik yang digunakan nggak jauh dari yang namanya senjata, alkohol dan ganja.
Dr. Dre akhirnya merekrut bintang lainnya yang dirilis via label rekamannya tersebut. Di tahun 1993, Snoop Doggy Dogg muncul dengan albumnya Doggystyle. Snoop Dog lebih dikenal sebagai rapper di mana nuansa pesta melekat dalam musiknya. Salah satunya yakni single Gin and Juicedi mana lagu tersebut sukses menjadi "lagu wajib" di setiap klub dan menjadi top hits di tahun tersebut.