Chelsea dan Manchester United merupakan dua raksasa Inggris yang memiliki riwayat duel puluhan tahun. Bukan cuma di kancah domestik, tapi juga merembet sampai ke turnamen kontinental.
21 Mei 2008 (Final Liga Champions): Man United 1 1 Chelsea
Kedua tim mengharumkan nama Inggris karena sukses menembus partai puncak Liga Champion. Pertandingan ini berakhir imbang 1-1 di waktu normal hingga babak ekstra sehingga terpaksa berlanjut ke adu penalti.Drama terjadi ketika pencetak gol United, Cristiano Ronaldo, nyaris jadi pecundang akibat gagal mengeksekusi penalti. Beruntung, kemenangan Chelsea yang sudah di depan mata kandas lantaran John Terry juga gagal. Setan Merah akhirnya menang 6-5 sekaligus merengkuh titel Liga Champion ketiga.
19 Mei 2007 (Final Piala FA): Chelsea 1-0 Man. United
Pertemuan pertama dan satu-satunya Jose Mourinho versus Sir Alex Ferguson di final turnamen. Laga mesti berlangsung selama 120 menit karena kedua tim sama-sama tak bisa mencetak gol pada waktu normal.Menjelang laga selesai, Didier Drogba mengantar Chelsea menjuarai Piala FA untuk pertama kalinya di Stadion New Wembley, yang baru resmi dibuka per 9 Maret 2007.