Adam Sandler akan menunjukan sisi femininnya di film Jack and Jill yang sedang digarap. Di film ini kamu dapat melihat Adam memakai wig coklat, baju wanita lengkap dengan lipstik warna pink dan sepasang anting-anting.
Aktor berusia 44 tahun ini memerankan Jill, saudara kembar dari Jack, yang juga ia perankan. Film ini bercerita tentang Jack yang kedatangan saudari kembarnya, Jill, pada hari raya Thanksgiving dan mendapat masalah ketika Jill tidak mau pulang dan ingin menetap bersama Jack.
Menurut situs Aceshowbiz, Katie Holmes dan Al Pacino akan turut mengambil peran dalam film bergenre komedi yang akan dirilis pada tahun 2011 ini. Adam sendiri merangkap sebagai produser bersama Todd Garner, Jack Giarraputo dan Bettina Sofia Viviano.