Kecintaan Usugrow pada musik underground saat remaja menjadi pemicu untuk menciptakan artwork dengan motif tengkorak. Makanya, musik underground dan tengkorak nggak bisa dilepaskan dari seniman asal Jepang tersebut.
Di awal 1990-an, Usugrow dikenal sebagai desainer flyer dan poster gigs musik di kota kelahirannya, Sendai, Fukushima. Detail yang luar biasa lewat goresan tinta hitam di atas kertas kertas putih polos yang sampai saat ini menjadi ciri khasnya membuat namanya dikenal baik di scene musik ataupun seni. Dari sana ia mulai sering membuat desain cover untuk beberapa band sampai mendirikan clothing line.
"Musik memiliki pengaruh yang cukup besar bagiku. Meski telah terbukti memiliki banyak manfaat untuk orang banyak sejak zaman dulu, makanya musik nggak pernah mati. Dan hal itu berlaku buat seni," ungkap Usugrow.
Sampai saat ini, Usugrow nggak meninggalkan ciri khasnya yaitu gambar tengkorak hitam putih. Walaupun dengan kemajuan teknologi dan kemudahan untuk menggunakan berbagai alat, namun ia tetap menggunakan cara tradisional. Menggambar dengan menggunakan pensil atau kuas yang kemudian diubah ke dalam bentuk digital. Makanya nggak heran jika detail setiap karya yang ia tampilkan begitu luar biasa.
Dalam karyanya, ia ingin jika tengkorak bisa muncul menjadi sebuah karya seni yang nggak lagi identik dengan kematian. Dengan memadukan beberapa unsur bunga dan tipografi ia berhasil menciptakan sebuah gambar tengkorak yang nggak lagi menyeramkan. Bahkan karyanya yang hitam putih ini cenderung terlihat indah.
"Aku terbiasa menggambar tengkorak karena mereka terlihat keren. Tapi makin lama, aku mulai terobsesi dengan motif tengkorak dan menurutku gambar ini sangat cocok dengan filosofi seniku. Tengkorak identik dengan simbol kematian tapi juga mempresentasikan kehidupan. Aku ingin memperlakukan tengkorak sebagai simbol alam semesta," tuturnya.
Nah gara-gara tengkorak ini nama Usgugrow nggak cuma terkenal di Jepang tapi sampai ke Eropa dan Amerika. Kelihainya dalam menggambar membuat ia dilirik oleh Vans dan beberapa pabrikan papan skateboard untuk berkolaborasi menciptakan special edition dari goresan Usugrow.